A tizenévesen a börtönt is megjáró Hope, később a szórakoztatóipar teljes szamárlétráját végigjárta és végül személyes baráti viszonyt alakított ki több amerikai elnökkel is, köztük Kennedyvel, Nixonnal, Forddal és Reagannel.

Karrierje során amatör boxolóként, zenészként és táncosként is dolgozott, majd hét évtizeden keresztül, öt médium, a kabaré, a rádió, a színház, a film és a televízió sztárja volt. A közel 100 írót foglalkoztató Hope, tulajdonképpen saját vicc-gyárral rendelkezett, mely viccek százezreit hozta létre, elsősorban a szexuális kétértelmű kijelentésekre és a saját orrára specializálódva. Hope viccei mentesek voltak bármiféle alázattól és bárkit célba vehettek.

Sikerének titka saját bevallása szerint a remek időzítés volt. A 20. század egyik legnagyobb komikusa az egyik első szupersztár volt, aki Bing Corsbyval közösen az egyik legrégebbi hollywoodi műfajt, a buddy movie-t hozta létre.

A “Road” sorozattal Crosby és Hope a vászon nagy párosává nőtték ki magukat, kezdve az 1939-es Road to Singapore-ral. Corsby szerint a “Road“ filmek sikere abban állt, hogy a két komikus számára kizárólag ordenáré dialógusokat lehetett írni, egyszerűen csak az működött. Larry Gelbart, Hope egykori írója szerint, a komikus azonnal észrevette, “hogy a kabaré halálakor a tv volt az a doboz, amibe belerakták” és váltott.

Hope tűrhető fizimiskával és középszerű énekhanggal rendelkezett – mégis a Standup Comedy királyának hívták, mely címet jól megfizetett írók segítségével és a pontosan időzített, rendkívül gyors egysorosaival vívta ki magának.

Észak-hollywoodi irodájában viccek millióit tárolta, de folyamatosan több ezret tartott fejben is. Művészetének alapját a tematizált egysorosok képezték, megesett, hogy közvetlenül az előadás előtt felhívta az írókat és egy új témában követelt viccet tőlük.

Íme egy tipikus Hope-vicc:

"Biztos forrásokból tudom, hogy McCarthy 2 millió kommunista nevét készül nyilvánosságra hozni. A kezébe került a moszkvai telefonkönyv." (1954)

80. születésapja után is évi 200 napot dolgozott, több mint 100 fellépéssel Amerika szerte és külföldön. Hope élő közönséghez való ragaszkodását mutatja, hogy a filmforgatásokra rendszerint sok embert hívott, és rádió műsorait is csak élő közönség előtt bonyolította le.

De kedvenc közönsége mindig is a harcoló alakulatok közül került ki. Hope ott volt a Második Világháborúban, Koreában, Vietnámban és az Öböl-háborúban is, hogy a perc aktualitásával bíró vicceivel gyönyörű nők kiséretében szórakoztassa a katonákat.

A vietnámi háború alatt sokan vádolták a konfliktus támogatásával, míg egyesek megkérdőjelezték, hogy egyaltalán vicces-e még. 1952-ben Oscar díjat kapott "a világ nevettetéséért."