Lehman az Oscarral 2001-benA New York-i születésű Lehman a City College of New York-ban tanult kreatív írást, majd egy broadway-i színház sajtósa lett. Ennek az időszaknak a tapasztalatait írta meg az '57-es A siker édes illatában. 1943-ban a Liberty magazin közölte első elbeszélését Double-Cross címmel. Ezután 10 évig írt további történeteket, novellákat és rádiójátékokat, valamint egy gazdasági magazin szerkesztőjeként is dolgozott. Miután megjelent The Comedian című '53-as írása, a Paramount stúdió megvásárolta Hollywood számára.

Lehman számos filmet és musicalt jegyzett. 1954-ben kezdte pályafutását, Robert Wise (a West Side Story későbbi rendezője) Executive Suite című filmjével. A fentieken kívül ő írta az Anna és a sziámi király, A díj és a Fekete vasárnap című filmek forgatókönyveit.

Forgatókönyvírásért 4 Oscar-jelölést kapott (Észak-Északnyugat, West Side Story, Nem félünk a farkastól, Sabrina) és kettőt produceri tevékenységéért (Hello, Dolly!, Nem félünk a farkastól). A WGA-díjaira kilencszer jelölték és öt alkalommal meg is kapta. 1972-ben a legrangosabb, a Screen Laurel Award jutott neki. 2001-ben ő lett az első forgatókönyvíró, akit az Akadémia életműdíjjal tüntetett ki.

Ennek átvételekor így szólt a közönséghez: "Az összes forgatókönyvíró nevében veszem át ezt a ritka díjat, de különösen a Writers Guild of America tagjainak nevében, akikkel túlságosan is gyakran maradtunk eddig a névtelenség homályában. Emlékeztetném a kritikusokat és az írókat is, hogy a filmgyártás mindig a forgatókönyvvel kezdődik, és ott is ér véget."