Emellett drogelvonón is részt kell vennie, mivel nyolc különböző nyugtatót és fájdalomcsillapítót találtak nála, amikor a biztonsági őrök feltartóztatták és megmotozták. A rendőrségi szóvivő szerint Winona drogfüggő és kezelésre szorul.
Pszichológiai tanácsadó programban való részvételére is kötelezték, hiszen az utóbbi két évben már háromszor is rajtakapták lopáson, de akkor eltekintettek a feljelentéstől.
Winona Ryder a biztonsági kamera által rögzített felvételeken tavaly decemberben húsz különféle árucikket rejtett a táskájába és a kabátja alá a Saks luxusáruházban, és az öltözőfülkében ollóval levágta róluk a biztonsági kódot. Vandalizmussal azért vádolják, mert sietségében a szövetbe is belevágott.
Ryder végig tagadta vétkességét. Arra is hivatkozott, hogy egy rendező utasítására egy filmszerep kedvéért hajtotta végre a bűntettet.
A 31 éves, filmenként milliókat kereső színésznőt az Ártatlanság kora (1993) és A Kisasszonyok (1994) című filmekben nyújtott alakításáért jelölték Oscar-díjra.
A Beverly Hills-i bíróságon zajló ítélethirdetést több televízió is egyenes adásban közvetítette.